Сам чин генералиссимуса происходит из Франции, где он появился в шестнадцатом столетии. Чин генералиссимуса тогда присваивался человеку, командовавшему объединенной армией. Первым в истории генералиссимусом был восемнадцатилетний герцог Анжуйский, который был братом королю и находился на должности главнокомандующего. Спустя время чин генералиссимуса распространился не только на Европу, но и на Азию.
В России генералиссимусы появились в семнадцатом столетии, когда Петр Первый даровал этот чин Бутурлину и Ромодановскому, сделав их генералиссимусами своих потешных войск. Но, всерьез эти чины никто тогда не воспринял, они считались «детской шалостью».
Первым истинным генералиссимусом в России стал воевода Шеин Алексей Семенович, в 1696 году. На тот момент он был еще относительно молодым – 34 года. Боярином Шеин стал благодаря Софье, а генералиссимуса получил уже из рук ее брата – Петра Первого. В 1696 году состоялся Азовский поход, во время которого Шеину поручили командование над всеми войсками на суше. Азов взяли, а Шеину Петр Первый присвоил чин генералиссимуса 28 июня этого же года.
Следующим генералиссимусом в России стал Меншиков Александр Данилович, которому этот чин пожаловал Перт Второй в связи с его помолвкой на дочери Меншикова. Долго в чине Меншиков не пробыл, поскольку быстро попал в опалу и лишился всех чинов и титулов.
В 1740 году следующим генералиссимусом стал принц Брауншвейгский Антон Ульрих, который получил его только за то, что был отцом для младенца-императора Иоанна Четвертого. После того, как произошел очередной переворот, престол заняла Елизавета Петровна, а принца лишили всех чинов и титулов, отправив в ссылку.
Пожалуй, единственным российским генералиссимусом, который получил это воинское звание благодаря своим победам, был Суворов Александр Васильевич. Ему присвоили этот чин в 1799 году 28 октября, за Швейцарский и Итальянский походы.
В 1945 году генералиссимуса получил Сталин, правда, это был не генералиссимус России, а генералиссимус Советского Союза. После его смерти в СССР никому больше не был присвоен чин генералиссимуса, хотя это звание было действительным еще до 1993 года. Всего же, за все время существования этого звания, им было награждено сто человек.