Таким впервые Винни-Пуха нарисовал Владимир Зуйков. После этого над внешним видом знаменитого медвежонка пришлось долго работать. Винни-Пуха «причесали» и исправили мордочку на более аккуратную. Однако, если приглядеться к советскому Винни-Пуху, то можно заметить, что одно из ушек у него так и осталось слегка «пожеванным». Это ухо не стали исправлять, поскольку по словам режиссера Хитрука медвежонок на этом ухе постоянно спит, поэтому оно и должно быть «помято-пожеванным». Через некоторое время стало понятно, что Винни-Пух оказался очень похожим внешне на Бориса Заходера, который переводил книгу Милна при Винни-Пуха и участвовал в написании сценария для мультика. Пятачок тоже долго не поддавался, поскольку Пятачок больше походил на толстую сосиску, но наконец-то художники нашли нужный образ и мультфильм удался.
Мало кому известно, что образ Винни-Пуха довольно долго «вырисовывался». Изначально Винни-Пух был чрезвычайно пушистым и с разными по размеру глазами. Кроме того, уши его выглядели «пожеванными», а нос «уезжал» далеко за ухо.