В Италии четырнадцатого — шестнадцатого столетий так называли руководителей воинских отрядов, которые находились в подчинении у правителей и городов. Эти отряды комплектовались основном иностранцами, которые приходили устраиваться на наемную службу. Каждый из таких отрядов находился рядом с кондотьером, который либо собирал его заново, либо распускал при отсутствии работы. Кондотьер занимался тем, что договаривался о ведении различных военных операций (кондотт). Кондотьеру же и выплачивались деньги за проделанную его отрядом работу. После уже сам кондотьер вручал оплату своим наемникам. Среди кондотьеров наблюдалось множество авантюристов. Иногда случалось так, что кондотьеры могли шантажировать своего нанимателя, переходя от него к его сопернику после получения денег за свою работу. Профессия наемника была известной еще в Древние Времена, но в период с четырнадцатого — семнадцатого столетия она была чрезвычайно распространена. Кондотьеры принимали большое участие в войнах Европы этого времени. Они относились к наиболее распространенному типу средневековых наемников. Кроме кондотьеров также были сильно распространены и ландскнехты.
Слово «кондотьеры» происходит от «condotta», что обозначает договоренность о найме на войсковую службу.